Código fuente oculto. Cada componente de Microsoft es una caja negra cuyo funcionamiento detallado se desconoce.
Descuido respecto a la seguridad. El descuido que tiene Microsoft por la seguridad de sus sistemas operativos es evidente.
Obscuridad de la documentación sobre herramientas. La documentación de las herramientas para el desarrollo es muy limitada y obscura, debido a la misma obscuridad en el funcionamiento que prefieren mantener.
Costo elevado de licencia. El costo de las licencias es muy elevado (aunque en ocasiones resulta ser más barato que las soluciones que ofrecen otras compañías productoras de software propietario).
Necesidad de contratar paquetes de soporte técnico. Es necesario contratar paquetes de soporte técnico para la resolución de problemas y su costo es muy elevado.
Sistemas operativos inestables en ambientes de red o condiciones de alto rendimiento. Por la experiencia, los sistemas operativos Windows se consideran inestables en ambientes de red, o en condiciones de alto rendimiento.
Inestabilidad de las aplicaciones que corren sobre Windows. Las aplicaciones de Microsoft que corren sobre Windows también se consideran inestables.
Incompatibilidad con varias aplicaciones. Los Service Packs de Windows NT son incompatibles con muchas aplicaciones.
Reputación dudosa respecto a medidas de seguridad. Microsoft tiene un muy negro historial en lo que se refiere a medidas de seguridad y atención de problemas de seguridad. Microsoft liberó el fatídico “Service Pack 5”, una actualización del sistema operativo, y lo puso a disposición del público a través de Internet. Lo particular del caso es que, durante el proceso de producción de esta actualización, algún empleado de Microsoft se olvidó de llevar a cabo un paso de “limpieza previa” de los programas. El objetivo de esta limpieza es eliminar del programa todo rastro de los nombres con los que el programa se refiere a cada elemento de datos. La omisión del paso de limpieza permitió a los especialistas originales corroborar que lo que habían encontrado era la clave pública de Microsoft, ya que el sistema se refería a ese ítem de datos bajo el nombre “MS KEY” (abreviatura de “Microsoft Key”, o “Clave de Microsoft”). La sorpresa fue grande, sin embargo, cuando vieron que el nombre de la segunda clave era “NSA KEY” (“Clave de la NSA”). Microsoft salió avante de la acusación de haber incluido una clave de la NSA en Windows NT, alegando que esa segunda clave era también de Microsoft, pero nunca ofreció una explicación satisfactoria para el nombre de la clave, ni indicación alguna de su función. Concretamente, no sabemos si la NSA tiene o no una puerta trasera a todas las computadoras que operan con Windows NT (y subsiguientes) del planeta, pero existe suficiente evidencia circunstancial como para preocuparse, sobre todo para entidades que manejan datos confidenciales, ya que la única suposición que puede hacerse sin comprometer su seguridad es que la NSA tiene completo acceso a ella.
Sistemas operativos monousuarios. Los sistemas operativos Windows son monousuario, es decir, puede haber muchos usuarios pero solo uno puede estar trabajando a la vez.
Desarrollo excluyente. Los ambientes de desarrollo en Windows son muy pocos y muy excluyentes.